Co jsou fenoly?

Fenoly jsou aromatické sloučeniny, které mají hydroxylovou skupinu (–OH) přímo vázanou na aromatický kruh. Tato zvláštní struktura jim propůjčuje jak vlastnosti alkoholů, tak reaktivitu aromatických systémů. Fenoly nacházejí široké uplatnění v chemickém průmyslu, mimo jiné jako meziprodukty při výrobě plastů, pryskyřic, změkčovadel, antioxidantů a farmaceutických účinných látek.

Vznik

V průmyslu se fenol vyrábí především kumol-hydroperoxidovým procesem, při kterém se kumol (isopropylbenzen) oxiduje na kumol-hydroperoxid a následně se štěpí na fenol a aceton. Jiné fenoly vznikají hydrolýzou halogenovaných aromatických sloučenin za alkalických podmínek nebo extrakcí z černouhelného dehtu. V přírodě se fenoly vyskytují v rostlinách, kde slouží mimo jiné jako obranné látky a barviva.

Rozpoznání

Fenoly jsou většinou bezbarvé až slabě narůžovělé krystalické pevné látky nebo olejovité kapaliny s charakteristickým, štiplavým až nasládlým zápachem. Mnohé fenoly jsou ve vodě jen mírně rozpustné, ale dobře rozpustné v organických rozpouštědlech. Jsou to slabé kyseliny a mohou s zásadami tvořit soli (fenoláty). Fenoly mají při působení vzduchu sklon k oxidaci, což může vést ke změně barvy.

Hodnoty

Pro fenol platí v EU limitní hodnota na pracovišti 2 ppm (8 mg/m³). Pro kresoly platí v závislosti na izomeru limitní hodnoty mezi 5 a 20 ppm. Vzhledem k možné absorpci kůží platí pro fenoly dodatečná opatření v oblasti bezpečnosti práce, jako jsou uzavřené systémy nebo ochranné rukavice s vysokou chemickou odolností.

Nebezpečí

Fenoly jsou silně žíravé a již v malých množstvích mohou způsobit vážné poškození kůže a očí. Při kontaktu s kůží se fenol rychle vstřebává a může vyvolat systémové otravy, které poškozují centrální nervový systém, srdce a ledviny. Výpary fenolu dráždí dýchací cesty a u některých substituovaných fenolů existuje podezření na karcinogenní účinky. V životním prostředí jsou fenoly toxické pro vodní organismy a díky své perzistenci mohou zatěžovat ekosystémy.