Was sind Ketone?

Ketone sind organische Verbindungen, die eine Carbonylgruppe (C=O) enthalten, die zwischen zwei Kohlenstoffatomen liegt. Sie gehören zu den einfacheren organischen Sauerstoffverbindungen und kommen sowohl natürlich als auch synthetisch vor. Ketone werden in einer Vielzahl industrieller Prozesse eingesetzt – insbesondere als Lösungsmittel, Ausgangsstoffe für Kunststoffe und Harze sowie in der Pharma-, Lack- und Klebstoffindustrie.

Entstehung

Industriell werden Ketone häufig durch Oxidation sekundärer Alkohole hergestellt. Aceton entsteht beispielsweise als Nebenprodukt bei der Phenolherstellung (Cumolhydroperoxid-Verfahren) oder durch katalytische Dehydrierung von Isopropanol. Methylethylketon (MEK) wird durch Dehydrierung von 2-Butanol produziert, während Cyclohexanon durch Oxidation von Cyclohexan oder Dehydrierung von Cyclohexanol gewonnen wird. Einige Ketone entstehen auch als Nebenprodukte bei Fermentations- und biochemischen Prozessen.

Erkennung

Ketone sind in der Regel farblose Flüssigkeiten mit charakteristischem, oft süßlich-scharfem Geruch. Viele Ketone sind flüchtig und leicht entflammbar, was besondere Vorsicht bei Lagerung und Handhabung erfordert. Sie sind gut mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln, einige wie Aceton auch vollständig mit Wasser. Aufgrund ihrer geringen Viskosität und hohen Flüchtigkeit verdampfen Ketone schnell bei Raumtemperatur und sind oft bereits in niedrigen Konzentrationen geruchlich wahrnehmbar.

Grenzwerte

Die Arbeitsplatzgrenzwerte variieren je nach Keton. Für Aceton liegt der AGW in der EU bei 500 ppm (1200 mg/m³), für MEK bei 200 ppm (600 mg/m³) und für Cyclohexanon bei 10 ppm (40 mg/m³). Diese Werte gelten für eine durchschnittliche Expositionszeit von acht Stunden und sollen gesundheitliche Beeinträchtigungen verhindern.

Gefahren

Ketone wirken reizend auf Augen und Atemwege und können bei hohen Konzentrationen Kopfschmerzen, Schwindel und Benommenheit verursachen. Einige Ketone, wie Cyclohexanon, können auch Hautreizungen hervorrufen. Bei unsachgemäßer Handhabung besteht aufgrund ihrer hohen Entflammbarkeit zudem Brand- und Explosionsgefahr. In der Umwelt sind viele Ketone leicht abbaubar, können aber bei hohen Konzentrationen Wasserorganismen schädigen.