Was ist Acrylate?

Acrylate sind Ester, Salze oder die konjugierten Basen der Acrylsäure. Sie besitzen eine charakteristische Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen (Vinylgruppe) und eine Carbonsäurefunktion, die in Form eines Esters oder Salzes vorliegt. Aufgrund ihrer chemischen Struktur sind sie reaktiv und polymerisieren leicht, wodurch sie sich hervorragend als Ausgangsstoffe für Kunststoffe, Lacke, Klebstoffe, Beschichtungen und zahlreiche weitere Anwendungen eignen. Acrylate werden in vielen Industriezweigen eingesetzt, von der Bau- und Automobilindustrie bis hin zur Kosmetikbranche.

Entstehung

Industriell werden Acrylate durch die Veresterung von Acrylsäure mit verschiedenen Alkoholen hergestellt. Diese Reaktion erfolgt meist bei Temperaturen zwischen 100 °C und 120 °C unter Einsatz von Säurekatalysatoren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Bei höheren Alkoholen kommen oft Titan- oder Zinnverbindungen als Katalysatoren zum Einsatz. In einigen Verfahren wird auch eine Transesterifizierung mit niedrigeren Acrylaten durchgeführt. Zur Vermeidung einer ungewollten Polymerisation werden Stabilisatoren wie Hydrochinonmonomethylether (MEHQ) zugesetzt.

Erkennung

Acrylate treten in der Regel als farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeiten auf, die einen stechenden, oft süßlich-chemischen Geruch besitzen. Sie sind leicht flüchtig und gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln. Aufgrund ihrer Reaktivität neigen sie dazu, bereits bei erhöhten Temperaturen oder unter Lichteinfluss spontan zu polymerisieren. Aus diesem Grund werden sie fast immer mit Stabilisatoren versetzt und in lichtundurchlässigen Behältern gelagert. Beim Austreten sind Acrylate häufig schon in geringen Konzentrationen über den Geruch wahrnehmbar.

Grenzwerte

Die zulässigen Arbeitsplatzgrenzwerte für Acrylat-Monomere hängen vom jeweiligen Stoff ab. Für viele Vertreter liegen die Grenzwerte in der Europäischen Union zwischen 100 und 200 ppm (ca. 0,5–1 mg/m³). Einige Acrylate wie Methylmethacrylat oder Ethylacrylat haben spezifische, gesetzlich festgelegte Grenzwerte, die in der Technischen Anleitung zur Reinhaltung der Luft (TA-Luft) oder in der TRGS 900 geregelt sind.

Gefahren

Acrylate wirken reizend auf Haut, Augen und Atemwege. Bereits kurze Expositionen können zu Rötungen, Brennen und tränenden Augen führen. Bei längerem oder wiederholtem Hautkontakt ist die Entwicklung allergischer Reaktionen möglich, insbesondere in Berufsgruppen mit regelmäßigem Kontakt wie bei der Nagelkosmetik oder in der Lackverarbeitung. Einige Acrylate stehen im Verdacht, krebserzeugend oder erbgutverändernd zu wirken. In der Umwelt können Acrylate durch ihre Reaktivität Wasserorganismen schädigen und die Luftqualität durch flüchtige Emissionen beeinträchtigen.