Co jsou fenoly?

Fenoly jsou aromatické sloučeniny, které mají hydroxylovou skupinu (–OH) vázanou přímo na aromatický kruh. Tato zvláštní struktura jim propůjčuje vlastnosti alkoholů i reaktivitu aromatických systémů. Fenoly nacházejí široké uplatnění v chemickém průmyslu, mimo jiné jako meziprodukty při výrobě plastů, pryskyřic, změkčovadel, antioxidantů a farmaceutických účinných látek.

Vznik

V průmyslu se fenol vyrábí především kumolhydroperoxidovým procesem, při kterém se kumol (isopropylbenzen) oxiduje na kumolhydroperoxid a následně se štěpí na fenol a aceton. Jiné fenoly vznikají hydrolýzou halogenovaných aromátů za alkalických podmínek nebo extrakcí z černouhelného dehtu. V přírodě se fenoly vyskytují v rostlinách, kde slouží mimo jiné jako obranné látky a barviva.

Rozpoznání

Fenoly jsou většinou bezbarvé až slabě růžové krystalické pevné látky nebo olejovité kapaliny s charakteristickým pronikavým až nasládlým zápachem. Mnoho fenolů je ve vodě jen mírně rozpustných, ale dobře rozpustných v organických rozpouštědlech. Jsou to slabé kyseliny a mohou s bázemi tvořit soli (fenoláty). Fenoly mají při působení vzduchu sklon k oxidaci, což může vést ke změně barvy.

Hraniční hodnoty

Pro fenol platí v EU limitní hodnota na pracovišti 2 ppm (8 mg/m³). Kresoly mají v závislosti na izomeru mezní hodnoty mezi 5 a 20 ppm. Vzhledem k možné absorpci kůží platí pro fenoly dodatečná opatření na ochranu zdraví při práci, jako jsou uzavřené systémy nebo ochranné rukavice s vysokou chemickou odolností.

Nebezpečí

Fenoly jsou silně žíravé a již v malých množstvích mohou způsobit vážné poškození kůže a očí. Při kontaktu s kůží se fenol rychle vstřebává a může způsobit systémové otravy, které poškozují centrální nervový systém, srdce a ledviny. Fenolové výpary dráždí dýchací cesty a některé substituované fenoly jsou podezřelé z karcinogenního účinku. V životním prostředí jsou fenoly toxické pro vodní organismy a mohou svou perzistencí zatěžovat ekosystémy.